definició
Les amines són orgàniques molècules que conté nitrogen (N) àtoms units a carboni or hidrogen àtoms. Es deriven formalment de Amoníac, en quin hidrogen els àtoms han estat substituïts per carboni àtoms.
- Amines primàries: 1 àtom de carboni
- Amines secundàries: 2 àtoms de carboni
- Amines terciàries: 3 àtoms de carboni
El grup funcional s’anomena grup amino, per exemple, R-NH2.
Nomenclatura
El nom trivial d’una amina alifàtica simple s’obté ordenant alfabèticament els residus amb el sufix -amine. Així, per exemple:
- Etilmetilamina
- Metilamina
- Dimetilamina
- Etilamina
- Propilamina
- Ciclohexilamina
- Dietilmetilamina
- Etilmetilpropilamina
Per a la nomenclatura oficial de la IUPAC, també s’utilitza el prefix amino. Es pot distingir entre amines alifàtiques i aromàtiques. L’amina aromàtica més senzilla és l’anilina. Consisteix en un anell de benzè amb un únic grup amino. El nitrogen-que contenen heterocicles també pertanyen a les amines.
Propietats
- Els ponts H de les amines són menys forts que els comparables alcohols perquè nitrogen és menys electronegatiu que oxigen.
- Les amines primàries i secundàries tenen punts d’ebullició inferiors als comparables alcohols. En canvi, són superiors a les comparables alcans.
- Amines amb una petita molecular massa solen ser solubles en aigua.
- Les amines es caracteritzen sovint per una olor desagradable, irritant, de peix o acre.
- Les amines tenen propietats bàsiques.
Reaccions químiques de les amines
Les amines són bases i reaccionen amb els àcids en una reacció àcid-base:
- R-NH2 (amina primària) + HCl (àcid clorhídric) R-NH3+ +Cl-
L’ió carregat positivament resultant és l’ió amoni (en aquest cas, l’ió alquilamoni). El sals s’anomenen sals d’amoni. A causa del parell solitari, el nitrogen és un nucleòfil adequat per a la substitució nucleòfila. Amb un àcid carboxílic, un amida es forma. Amb un halogen, es pot alquilar una amina.
Amines en productes farmacèutics
En farmacèutica, el grup amino és un dels grups funcionals més importants dels ingredients actius. Nombroses substàncies farmacològicament actives són les amines, com la alcaloides. Una raó important és que les amines poden ser totes dues hidrogen acceptants i donants de bons. Això té un paper crucial en la unió de fàrmacs al lloc d'unió o al lloc actiu de les dianes de medicaments. Per cert, les amines terciàries són una excepció, que només són acceptants i no donants. Una altra raó és que les amines estan presents en biomolècules importants com ara aminoàcids, proteïnes, àcids nucleics, neurotransmissors i les hormones. Finalment, les amines també són indispensables per a la síntesi de substàncies actives.
Abús
Les amines s’utilitzen malament per a la síntesi il·lícita de estupefaents. Per exemple, la metilamina es pot utilitzar per a la síntesi de èxtasi (MDMA).
