definició
Els èsters són compostos orgànics formats per la reacció d’un alcohol o fenol i un àcid com un àcid carboxílic. La reacció de condensació allibera a aigua molècula. La fórmula general dels èsters és: els èsters també es poden formar amb tiols (tioèsters), amb altres orgànics àcids, i amb àcids inorgànics com àcid fosfòric (per exemple, a àcids nucleics), àcid sulfúric, O àcid nítric. Un exemple típic és acetat d'etil, que es forma a partir de etanol i àcid acètic: o salicilat de metil, que es pot sintetitzar amb metanol i àcid salicílic. L’àcid sulfúric serveix de catalitzador:
Nomenclatura
Per a la nomenclatura dels èsters, la part alcohòlica es diu residu (per exemple, etil-) i l'àcid carboxílic s'anomena la sal corresponent (per exemple, -acetat). L'èster de etanol i àcid acètic es diu així acetat d'etil. Hi ha noms alternatius com ara "acetat d'etil“. Com que l’àcid carboxílic s’anomena sal, els èsters es poden confondre amb sals. El perill de confusió existeix, per exemple, amb glucocorticoides tal com acetat d’hidrocortisona. Els èsters de les estructures anulars s’anomenen lactones:
Representant
Exemples d'agents èster:
- La acetilcolina
- Àcid acetilsalicílic
- enalapril
- Molts glucocorticoides
- heroïna
- Salicilat de metil
- Nitrats com la nitroglicerina, el dinitrat d’isosorbida
- La vitamina C
- la warfarina
Propietats
Els èsters són generalment estables a aigua. A diferència àcids carboxílics, no reaccionen àcidament i són menys polars en comparació amb alcohols perquè falta el grup hidroxil. Per aquest motiu, el corresponent punt d'ebullició és inferior. Els èsters solen tenir una olor impactant, agradable i afruitat i, per tant, s’utilitzen com a agents aromatitzants. Es produeixen de forma natural i es produeixen sintèticament ("èsters de fruites"). Les substàncies naturals típiques amb enllaços èster són els triglicèrids (greixos, olis grassos) i les ceres.
Reaccions
Síntesi (esterificació): en la síntesi d’èsters més senzilla, l’alcohol i l’àcid carboxílic s’escalfen aigua bany. Un àcid com àcid sulfúric serveix de catalitzador. Es recomana una planxa calenta en lloc d'un cremador Bunsen per al bany d'aigua perquè les substàncies utilitzades solen ser inflamables. Els èsters també es sintetitzen amb clorurs àcids i anhídrids àcids, entre d'altres (per exemple, anhídrid acètic). Durant la transesterificació, s’intercanvia el grup d’alcohol. Síntesi de àcid acetilsalicílic (aspirina): Hidròlisi dels èsters: Els èsters es poden hidrolitzar (escindir) amb força bases tal com hidròxid de sodi i hidròxid de potassi, per exemple. En aquest procés, l’hidròxid actua com un nucleòfil. La hidròlisi dels triglicèrids es coneix com saponificació. Salts of àcids grassos es formen, que s’anomenen sabons. La hidròlisi d’èsters també és possible amb àcids.
A farmàcia
Els èsters són components de nombrosos ingredients farmacèutics actius. Aquests inclouen l'èster profàrmacs, amb el qual més alt absorció i biodisponibilitat es pot aconseguir. Molts excipients utilitzats en productes farmacèutics també són èsters, com ara agents aromatitzants, en greixos, olis grassos, els seus derivats i ceres.
