Fenols

definició

Els fenols són compostos orgànics formats per aromàtiques que porten un o més grups hidroxil (Ar-OH). El representant més senzill és fenol: això en contrast amb alcohols, que estan units a un radical alifàtic. Per exemple, alcohol benzílic és un alcohol i no un fenol.

Nomenclatura

Els noms dels fenols es formen amb el sufix -fenol, per exemple, 2-metilfenol. El fenol monometilat s’anomena cresol (cresol). Es distingeix entre o-, m- i p-cresol. Es refereix a la posició 2, 3 i 4 (veure més avall).

Representant

A continuació s’enumeren alguns fenols coneguts:

  • Aminofenol
  • El bisfenol A
  • Catecol
  • la capsaïcina
  • Cresol
  • Dopamina
  • Estradiol
  • Els flavonoides
  • Hidroquinona
  • la levodopa
  • Naftol
  • Fenol
  • Fenolftaleïna
  • Àcid picric
  • Polifenols
  • propofol
  • Pirogallol
  • Resorcinol
  • Àcid salicílic
  • Timol
  • Tirosina
  • Vanilina
  • La vitamina E

Propietats

Els fenols són més forts àcids (donants de protons) que alcohols. El fenol té un pKa de 10. En comparació, el pKa de etanol és molt superior a uns 16. La raó és la deslocalització de la càrrega negativa per part del aromàtiques. La sals dels fenols s’anomenen fenolats. Els fenols nitrats tenen un pKa encara més baix. El pKa de àcid picric és d'aproximadament 0.4! Els fenols ho són hidrogen donants i acceptants de bons. Per tant, tenen punts d’ebullició i de fusió comparativament alts i existeixen com a líquids o sòlids.

Reaccions

Reaccions àcid-base:

  • Fenol + NaOH (hidròxid de sodi) fenolat de sodi + H2O (aigua)

Substitució electròfila:

  • Per exemple, amb fenol i diluït àcid nítric (nitració). Això produeix nitrofenol.
  • Bromació del fenol amb brom (Br2).

like alcohols, els fenols poden formar èsters amb àcids carboxílics. L’exemple més conegut és àcid acetilsalicílic, un acetilat àcid salicílic. Aquí es mostra la reacció amb l’anhídrid acètic: Èter:

  • Els arilèters es poden formar amb fenols.

A farmàcia

Molts ingredients farmacèutics actius són fenols i els fenols també tenen un paper important com a excipients, per exemple, com a antioxidants (per exemple, hidroxianisol butilat, hidroxitoluen butilat) i conservants. També s’utilitzen fenols desinfectants (per exemple, 2-fenilfenol).