Luteïna: definició, síntesi, absorció, transport i distribució

La luteïna (en llatí: luteus "groc") és un conegut representant de carotenoides (pigment lipofílic (liposoluble) colorants d’origen vegetal) - aquells compostos vegetals secundaris (substàncies bioactives amb health-efectes potenciadors - "ingredients anutritius") que donen als organismes vegetals el seu color groc a vermellós. La luteïna consta d’un total de 40 carboni (C-), 56 hidrogen (H-) i 2 oxigen (O-) àtoms: fórmula molecular C40H56O2. Així, la luteïna, com la zeaxantina i la beta-criptoxantina, es compta entre les xantofil·les, que, en comparació amb els carotens com l’alfa-carotè, beta-Carotene licopè, contenen, a més de carboni hidrogen, funcional oxigen grups - en forma de 2 grups hidroxi (OH) en el cas de la luteïna. La característica estructural de la luteïna és l’estructura de poliens poliinsaturats (compost orgànic amb múltiples carboni-doble enllaç carboni (CC)) format per 8 unitats isoprenoides i 11 dobles enllaços, 10 dels quals conjugats (dobles enllaços consecutius múltiples separats exactament per un únic enllaç). An oxigen-anell de trimetilciclohexè substituït (1 anell alfa, 1 aneta beta ionona) està unit a cada extrem de la cadena isoprenoide. El sistema de dobles enllaços conjugats és responsable tant del color groc-taronja com d'algunes propietats fisicoquímiques de la luteïna, que estan directament relacionades amb els seus efectes biològics. Malgrat el grup polar polar a l'anell alfa i beta ionona, la luteïna és marcadament lipofílica (soluble en greixos), que influeix absorció (absorció per l’intestí) i a l’organisme. La luteïna pot aparèixer en diferents formes geomètriques (isòmers cis / trans) que són convertibles entre si:

  • All-trans- (3R, 3'R, 6'R) -luteïna.
  • 9-cis-luteïna
  • 9′-cis-luteïna
  • 13-cis-luteïna
  • 13′-cis-luteïna

A les plantes, la xantofil·la dicíclica existeix predominantment (~ 98%) com a isòmer estable tot trans. A l’organisme humà, de vegades poden aparèixer formes isomèriques diferents. Les influències exògenes, com la calor i la llum, poden canviar la configuració de la luteïna dels aliments. Els isòmers cis de la luteïna, a diferència dels isòmers tot trans, presenten una solubilitat millor, més alta absorció velocitats i un transport intracel·lular i extracel·lular més ràpid. Dels aproximadament 700 carotenoides identificats, uns 60 són convertibles a vitamina A (retinol) pel metabolisme humà i, per tant, presenten activitat de provitamina A. Com que tots dos sistemes anulars de luteïna contenen oxigen, no és una provitamina A.

Síntesi

Els carotenoides són sintetitzats (formats) per totes les plantes, algues i els bacteris capaç de fer fotosíntesi. En plantes superiors, la síntesi de carotenoides es produeix en teixits fotosintèticament actius, així com en pètals, fruits i pol·len. Es calcula que la producció de carotenoides a la natura és d’unes 108 tones anuals, la majoria de les quals són els 4 principals carotenoides luteïna, fucoxantina (en algues), violaxantina i neoxantina (plantes). Finalment, s’han detectat carotenoides, principalment xantofil·les, en totes les parts de les fulles estudiades fins ara, especialment aquelles amb estructura dicíclica i substituents hidroxi en posició C-3 o C-3 ′. Atès que la luteïna, en particular, es presenta en formes lliures i esterificades en nombroses espècies i gèneres de plantes, és probablement el carotenoide més important per a la funcionalitat dels organismes vegetals. per hidroxilases específiques: introducció enzimàtica de grups OH. A les cèl·lules de l’organisme vegetal, la luteïna s’emmagatzema als cromoplasts (plastids de color taronja, groc i vermellós pels carotenoides dels pètals, fruits o òrgans d’emmagatzematge (pastanagues) de les plantes) i cloroplasts (orgànuls de les cèl·lules de les algues verdes i plantes superiors que realitzen la fotosíntesi) - incorporades en una complexa matriu de proteïnes, lípids, i / o hidrats de carboni. Tot i que la xantofil·la dels cromoplasts de pètals i fruits serveix per atreure animals (per a la transferència de pol·len i la dispersió de les llavors), proporciona protecció contra els danys fotooxidatius en els cloroplasts de les fulles de les plantes com a component dels complexos de captació de llum.Antioxidant la protecció s’aconsegueix mitjançant l’anomenat apagat (desintoxicació, inactivació) de compostos reactius d’oxigen (1O2, oxigen senzill), mitjançant els quals la luteïna absorbeix (absorbeix) directament l’energia de radiació mitjançant l’estat de triplet i la desactiva mitjançant l’alliberament de calor. Atès que la capacitat d’apagar augmenta amb el nombre de dobles enllaços, la luteïna amb els seus 11 dobles enllaços té una alta activitat d’apagat. Als mesos de tardor, la clorofil·la (pigment de les plantes verdes) és la principal substància degradada als cloroplasts, a més de la neoxantina i beta-Carotene. En canvi, la quantitat de luteïna no disminueix. Aquest és el motiu pel qual les fulles de les plantes perden el seu color verd a la tardor i es fa visible el groc de la luteïna. La luteïna està molt estesa per naturalesa i, juntament amb l'alfa i beta-Carotene, beta-criptoxantina, licopè A més de la zeaxantina, és el carotenoide més abundant en aliments vegetals. Sempre s’acompanya de zeaxantina i es troba principalment en verdures de fulla de color verd fosc, com ara la col arrissada, els espinacs, els naps i julivert, tot i que el contingut pot variar molt segons la varietat, la temporada, la maduresa, el creixement, la collita i les condicions d'emmagatzematge i en diferents parts de la planta. Per exemple, les fulles exteriors de col contenen 150 vegades més luteïna que les fulles interiors. La luteïna entra a l’organisme animal a través de l’alimentació de les plantes, on s’acumula a la sang, pell o plomes i té un atractiu, advertiment o camuflar funció. Per exemple, la luteïna és responsable del color groc de les cuixes i les urpes de les gallines, les oques i els ànecs. El color del rovell de l’ou també es deu a la presència de xantofil·les, especialment luteïna i zeaxantina - en una proporció d'aproximadament 4: 1. La luteïna representa aproximadament el 70% del rovell d’ou. En particular, el ous de gallines, ànecs i canaris contenen abundant luteïna. Segons Chung et al (2004), el biodisponibilitat de xantofil·la del pollastre ric en luteïna ous és significativament superior a la dels aliments vegetals, com els espinacs o la luteïna suplements. Industrialment, la xantofil·la dicíclica s’obté extret de parts de plantes riques en luteïna, especialment dels pètals de tagetes (calèndula, planta herbàcia amb inflorescències de color groc llimona a vermell marró). Mitjançant mètodes d’enginyeria genètica, és possible influir en el contingut i el patró dels carotenoides de les plantes i, per tant, augmentar de forma selectiva concentració de luteïna. La luteïna que s’extreu de les plantes s’utilitza tant com a colorant alimentari (E161b), inclòs per pintar begudes no carbonatades, barres energètiques i aliments dietètics, com a additiu alimentari per proporcionar coloració en productes animals. Per exemple, la luteïna s’afegeix a l’alimentació del pollastre per intensificar el color dels rovells d’ou.

Absorció

A causa de la seva naturalesa lipofílica (liposoluble), la luteïna s’absorbeix (absorbeix) a la part superior intestí prim durant la digestió de greixos. Això fa necessària la presència de greixos dietètics (3-5 g / menjar) com a transportadors, àcids biliars per solubilitzar (augmentar la solubilitat) i formar micel·les i esterases (digestives enzims) per trencar la luteïna esterificada. Després de l’alliberament de la matriu dietètica, la luteïna es combina a la llum de l’intestí prim amb altres substàncies lipofíliques i àcids biliars per formar micel·les mixtes (estructures esfèriques de 3-10 nm de diàmetre en què es troba el lípid molècules estan disposats de manera que els fitxers aigua- les porcions de molècules solubles es giren cap a l'exterior i les porcions de molècules insolubles en aigua es giren cap a l'interior) - fase micel·lar per a la solubilització (augment de la solubilitat) de lípids - que s’absorbeixen als enteròcits (cèl·lules de l’intestí prim) epiteli) del duodè (duodè) i jejun (jejun) mitjançant un procés de difusió passiva. El absorció la taxa de luteïna dels aliments vegetals varia àmpliament intra i interindividualment, oscil·lant entre el 30% i el 60%, depenent de la proporció de greixos consumits al mateix temps. Pel que fa a la seva influència que afavoreix l’absorció de la luteïna, els àcids grassos saturats són molt més efectius que els àcids grassos poliinsaturats (PFS), cosa que es pot justificar de la següent manera:

  • Els PFS augmenten la mida de les micel·les mixtes, cosa que disminueix la velocitat de difusió
  • Els PFS alteren la càrrega de la superfície micel·lar i, per tant, disminueixen l’afinitat (força d’unió) als enteròcits (cèl·lules de l’epiteli de l’intestí prim)
  • Els PFS (àcids grassos omega-3 i -6) ocupen més espai que els àcids grassos saturats de les lipoproteïnes (agregats de lípids i proteïnes - partícules similars a les micel·les - que serveixen per transportar substàncies lipofíliques a la sang), limitant així l’espai per a altres lipofílics. molècules, inclosa la luteïna
  • PFS, especialment omega-3 àcids grassos, inhibeixen la síntesi de lipoproteïnes.

A més de la ingesta de greixos, la biodisponibilitat de la luteïna també depèn dels següents factors endògens i exògens [4, 8, 14, 15, 19, 26, 30, 43, 49-51, 55, 63, 66]:

  • Quantitat de luteïna subministrada alimentàriament (amb aliments): a mesura que augmenta la dosi, disminueix la biodisponibilitat relativa del carotenoide
  • Forma isomèrica: la luteïna, a diferència d’altres carotenoides com el betacarotè, s’absorbeix millor en la seva configuració cis que en la seva forma all-trans; el tractament tèrmic, com la cocció, afavoreix la conversió d’all-trans a cis luteïna
  • Font d'aliments
    • A partir de suplements (luteïna aïllada en solució oliosa - present lliure o esterificada amb àcids grassos), el carotenoide està més disponible que a partir d’aliments vegetals (luteïna autòctona lligada al complex), com ho demostra un augment significativament més alt dels nivells de luteïna sèrica després de la ingestió de suplements en comparació amb la ingesta de quantitats iguals de fruites i verdures
    • A partir d’aliments d’origen animal, per exemple ous, la taxa d’absorció de xantofil·la és significativament superior a la d’aliments d’origen vegetal, com ara espinacs o suplements de luteïna.
  • Matriu alimentària en què s’incorpora la luteïna: a partir de verdures processades (processos mecànics, tractament tèrmic, homogeneïtzació), la luteïna s’absorbeix significativament millor (> 15%) que d’aliments crus (<3%), perquè el carotenoide de les verdures crues és cristal·lí cel·lular i està tancada en una matriu sòlida de cel·lulosa i / o proteïna, que és difícil d’absorbir; Com que la luteïna és sensible al calor, els aliments que contenen luteïna s’han de preparar suaument per minimitzar les pèrdues.
  • Interaccions amb altres ingredients alimentaris:
    • La fibra dietètica, com les pectines de les fruites, disminueix la biodisponibilitat de la luteïna formant complexos poc solubles amb el carotenoide
    • L’Olestra (substitut de greixos sintètics que consisteix en èsters de sacarosa i àcids grassos de cadena llarga (? Polièster de sacarosa), que no poden ser escindits per les lipases del cos (enzims que divideixen el greix) a causa d’un obstacle estèric i que s’excreta sense canvis) redueix l’absorció de luteïna; segons Koonsvitsky et al (1997), una ingesta diària de 18 g d'olestra durant un període de 3 setmanes resulta en una caiguda del 27% dels nivells sèrics de carotenoides
    • Els fitosterols i -stanols (compostos químics de la classe d’esterols que es troben a les parts grasses de les plantes, com ara llavors, brots i llavors, que són molt similars a l’estructura del colesterol i inhibeixen la seva absorció de manera competitiva) poden interferir amb l’intestinal (relacionat amb l’intestí) ) absorció de luteïna; per tant, l’ús regular d’extensions que contenen fitosterol, com la margarina, pot conduir a una disminució moderada (entre un 10 i un 20%) del nivell de carotenoides sèrics; augmentant simultàniament la ingesta diària de fruites i verdures riques en carotenoides, es pot evitar una reducció de la concentració sèrica de carotenoides pel consum de margarina que conté fitosterol.
    • Consum de mescles de carotenoides, com ara luteïna, betacarotè, criptoxantina i licopè, tant pot inhibir com promoure la captació de luteïna intestinal: a nivell d’incorporació a micel·les mixtes a la llum intestinal, enteròcits (cèl·lules intestinals petites) durant el transport intracel·lular i incorporació a lipoproteïnes, amb fortes diferències interindividuals; així, administració de dosis elevades de betacarotè (12-30 mg / d) dóna lloc a una major absorció de luteïna i nivells de luteïna sèrica en alguns subjectes, mentre que aquesta administració en altres subjectes s’associa amb una disminució de l’absorció de luteïna i nivells de luteïna sèrica, presumiblement a causa del desplaçament cinètic processos al llarg de l’intestí mucosa.
    • Proteïnes vitamina E augmentar l’absorció de luteïna.
  • El rendiment digestiu individual, com la comminució mecànica a l’aparell digestiu superior, el pH gàstric, la masticació completa del flux biliar i el pH baix del suc gàstric afavoreixen la interrupció cel·lular i l’alliberament de luteïna lligada i esterificada, respectivament, que augmenta la biodisponibilitat del carotenoide; la disminució del flux biliar disminueix la biodisponibilitat a causa de la deterioració de la formació de micel·les
  • Estat de subministrament de l'organisme
  • Factors genètics

Transport i distribució al cos

En enteròcits (cèl·lules de l’intestí prim epiteli) de la part superior intestí prim, la luteïna s'incorpora als quilomicrons (CM, lipoproteïnes riques en lípids) juntament amb altres carotenoides i substàncies lipòfiles, com ara triglicèrids, fosfolípidsi colesterol, que es secreten (secreten) als espais intersticials dels enteròcits per exocitosi (transport de substàncies fora de la cèl·lula) i es transporten a través del limfa. Mitjançant el truncus intestinal (tronc col·lector limfàtic no aparellat de la cavitat abdominal) i el conducte thoracicus (tronc col·lector limfàtic de la cavitat toràcica), els quilomicrons entren a la subclàvia vena (vena subclàvia) i vena jugular (vena jugular), respectivament, que convergeixen per formar la vena braquiocefàlica (costat esquerre) - angulus venosus (angle venós). Les vena braquiocefàlica d'ambdós costats s'uneixen per formar la superior sense parellar vena cava (vena cava superior), que s'obre al aurícula dreta dels cor. Els quilomicrons s’introdueixen al perifèric circulació per la força de bombament del cor. Per una sola administració de l’alga marina halòfila Dunaliella salina, que pot produir quantitats considerables de carotenoides, incloent (all-trans, cis-) beta-carotè, alfa-carotè, criptoxantina, licopè, luteïna i zeaxantina, s’ha demostrat a la sang d’individus sans que els quilomicrons emmagatzemen preferentment les xantofil·les luteïna i zeaxantina sobre els carotens com l'alfa i el betacarotè. Es discuteix que la causa és la major polaritat de les xantofil·les, que condueix a una captació més eficient de luteïna en micel·les mixtes i lipoproteïnes en comparació amb el betacarotè. Els quilomicrons tenen una vida mitjana (temps en què un valor que disminueix exponencialment amb el temps es redueix a la meitat) d’aproximadament 30 minuts i es degraden fins a restes de quilomicrons (CM-R, restes de quilomicron baixos en greixos) durant el transport al fetge. En aquest context, la lipoproteïna lipasa (LPL) té un paper crucial, que es troba a la superfície de les cèl·lules endotelials de sang capil·lars i condueix a la captació de lliure àcids grassos (FFS) i petites quantitats de luteïna en diversos teixits, per exemple, múscul, teixit adipós i glàndula mamària, mitjançant escissió lipídica. Tanmateix, la majoria de la luteïna roman a CM-R, que s’uneix a receptors específics de la fetge i s’administra a les cèl·lules parenquimàtiques del fetge mitjançant una endocitosi mediada pel receptor (invaginació dels membrana cel · lular - constricció de vesícules que contenen CM-R (orgànuls cel·lulars) a l’interior cel·lular). A la fetge cèl·lules, la luteïna s’emmagatzema parcialment i una altra part s’incorpora a VLDL (molt baixa Densitat lipoproteïnes), a través de les quals el carotenoide arriba als teixits extrahepàtics a través del torrent sanguini. A mesura que el VLDL que circula per la sang s’uneix a les cèl·lules perifèriques, lípids es divideixen per acció de LPL i les substàncies lipofíliques alliberades, inclosa la luteïna, s’interioritzen (prenen internament) per difusió passiva. Això es tradueix en un catabolisme (degradació) de VLDL a IDL (intermedi Densitat lipoproteïnes). Les partícules IDL poden ser captades pel fetge de manera mediada per receptors i degradades allà, o metabolitzades (metabolitzades) en el plasma sanguini mitjançant un triglicèrid lipasa (enzim divisor de greixos) a colesterol-ric LDL (baix Densitat lipoproteïnes). Luteïna lligada a LDL s’administra al teixit hepàtic i extrahepàtic per endocitosi mediada per receptors, d’una banda, i es transfereix a HDL (lipoproteïnes d’alta densitat), en canvi, que intervenen en el transport de luteïna i altres molècules, Especialment colesterol, des de les cèl·lules perifèriques fins al fetge. Es troba una barreja complexa de carotenoides en els teixits i òrgans humans, que està sotmesa a fortes variacions individuals tant qualitativament (patró de carotenoides) com quantitativamentconcentració La luteïna, la zeaxantina, l’alfa i el beta-carotè, el licopè i l’alfa i la beta-criptoxantina són els principals carotenoides de l’organisme i contribueixen al voltant del 80% al contingut total de carotenoides. La luteïna es troba en tots els teixits i òrgans dels humans, encara que hi ha diferències significatives en concentració. A més del fetge, les glàndules suprarenals, els testicles (testicles) I ovaris (ovaris) - especialment el cos luti (cos luti) - el taca groga de l’ull (lat.: macula lutea, la zona de la retina (retina) amb la major densitat de fotoreceptors (“el punt de visió més nítida”) té un alt contingut de luteïna. taca groga es troba al centre de la retina temporal (costat del son) de la nervi òptic papil·la i té un diàmetre de 3-5 mm. Els fotoreceptors de la màcula lutea són principalment els cons responsables de la percepció del color. La màcula conté luteïna i zeaxantina com a únics carotenoides, per això la luteïna, en interacció amb la zeaxantina, és essencial (vital) en el procés visual. Ambdues xantofil·les poden absorbir la llum blava (alta energia d’ona curta) amb una alta eficiència i, per tant, protegeixen les cèl·lules de la retina del dany fotooxidatiu, que juga un paper en la patogènesi (desenvolupament) del senil (relacionat amb l’edat) degeneració macular (AMD). La DMAE es caracteritza per una pèrdua gradual de la funció de les cèl·lules de la retina i és la principal causa de la malaltia ceguesa en persones de> 50 anys a països industrialitzats. Segons estudis epidemiològics, un augment de la ingesta de luteïna i zeaxantina (almenys 6 mg / dia de fruites i verdures) s’associa amb un augment de la densitat de pigments maculars i un risc reduït de desenvolupar DMAE [19, 26, 32, 33, 36]. , 37, 53, 55-58]. A més, hi ha proves que la suplementació diària amb luteïna (10 mg / dia), sola o en combinació amb antioxidants, vitaminesi minerals - Pot millorar la funció visual (agudesa visual i sensibilitat al contrast) en pacients amb DMAE atròfica. A més, Dagnelie et al (2000) van trobar una millora de l’agudesa visual mitjana i del camp visual mitjà en pacients amb retinitis pigmentosa i altres degeneracions retinianes (pèrdua gradual de la funció del teixit retinial induïda per mutacions genètiques o espontànies en la qual peren els fotoreceptors, en particular) prenent luteïna (40 mg / dia). A més de la màcula lútea, la luteïna i la zeaxantina també es troben al cristall lent com a únics carotenoides. En protegir l’objectiu proteïnes de danys fotooxidatius, les xantofil·les dicícliques poden prevenir o alentir la progressió (progressió) de cataracta (cataracta, opacitat del lent de l’ull) [17, 19-21, 26, 31, 53, 55]. Això es recolza en diversos estudis prospectius en què l’augment de la ingesta d’aliments rics en luteïna i zeaxantina, com espinacs, col i bròquil, va reduir la probabilitat de desenvolupar cataracta o que requereixen extracció de cataractes (procediment quirúrgic en què es va entelar) lent de l’ull s’elimina i es substitueix per una lent artificial) en un 18-50%. En termes de concentració absoluta i contribució del teixit al pes corporal total, la luteïna es localitza majoritàriament al teixit adipós (al voltant del 65%) i al fetge. A més, la luteïna es troba marginalment a pulmó, cervell, cor, múscul esquelètic i pell. Hi ha una correlació (relació) directa però no lineal entre l’emmagatzematge de teixits i la ingesta oral del carotenoide. Per tant, la luteïna s’allibera dels dipòsits de teixits només molt lentament durant diverses setmanes després del cessament de la ingesta. A la sang, la luteïna és transportada per lipoproteïnes, que es componen de lipòfiles molècules apolipoproteïnes (fragment proteic, funciona com a bastiment estructural i / o reconeixement i acoblament de molècules, per exemple per a receptors de membrana), com Apo AI, B-48, C-II, D i E. El carotenoide està present en el 75% de la sang. El carotenoide està lligat al 75-80% LDL, 10-25% vinculat a HDLi un 5-10% unit a VLDL. En un mixt normal dieta, les concentracions sèriques de luteïna oscil·len entre 129-628 µg / l (0.1-1.23 µmol / l) i varien segons el sexe, l'edat, health estat, greix corporal total massa, i nivells de alcohol tabac consum. La suplementació de dosis estandarditzades de luteïna podria confirmar que es produeixen grans variacions interindividuals respecte a la concentració sèrica de luteïna. la llet maternaFins ara s'han identificat 34 dels aproximadament 700 carotenoides coneguts, inclosos 13 isòmers geomètrics tot-trans. Entre aquests, la luteïna, la criptoxantina, la zeaxantina, l’alfa i el betacarotè i el licopè s’han detectat amb més freqüència.

Excreció

La luteïna no absorbida deixa el cos a les femtes (femta), mentre que els seus metabòlits (productes de degradació) s’eliminen a l’orina. Per convertir els metabòlits en una forma excretable, se sotmeten a una biotransformació, igual que totes les substàncies lipòfiles (liposolubles). La biotransformació es produeix en molts teixits, especialment al fetge, i es pot dividir en dues fases:

  • A la fase I, els metabòlits de la luteïna són hidroxilats (inserció d’un grup OH) pel sistema del citocrom P-450 per augmentar la solubilitat
  • A la fase II, es produeix la conjugació amb substàncies fortament hidrofíliques (solubles en aigua); amb aquest propòsit, l’àcid glucurònic es transfereix al grup OH anteriorment inserit dels metabòlits amb l’ajut de la glucuroniltransferasa.

Gran part dels metabòlits de la luteïna encara no s’han aclarit. Tot i així, es pot suposar que els productes d’excreció són predominantment metabòlits glucuronidats. Després d’un senzill administració, el temps de residència dels carotenoides al cos és d'entre 5-10 dies.