Cetones

definició

Les cetones són compostos orgànics que contenen un grup carbonil (C = O) amb dos radicals alifàtics o aromàtics (R1, R2) units a la seva carboni àtom. En aldehids, un dels radicals és un hidrogen àtom (H). Les cetones es poden sintetitzar, per exemple, per oxidació d’alcols. El representant més senzill és acetona.

Nomenclatura

Les cetones se solen anomenar amb el sufix -on o -ketone. Així, per exemple, pentanona, butan-2-ona (etilmetil cetona), ciclohexilfenil cetona i dimetil cetona (= acetona).

Representant

Exemples de cetones:

  • Acetona
  • Acetofenona
  • Benzofenona
  • Carvone
  • Ciclohexanona
  • Progesterona
  • La testosterona

Propietats

  • Les cetones són hidrogen acceptants de bons però no donants. Per tant, el punt d'ebullició és inferior en comparació amb els alcols.
  • Les cetones solen tenir una olor aromàtica o sabor i també s’utilitzen com a agents aromatitzants.

Reaccions

El grup carbonil de les cetones està polaritzat. El oxigen està parcialment carregat negativament i el carboni està parcialment carregat positivament. Per tant, les cetones es poden substituir nucleofílicament com la aldehids. No obstant això, el aldehids són més reactius. Les cetones es poden reduir amb agents reductors a alcools. El carbonil oxigen és lleugerament bàsic i es pot protonar. Això facilita l’atac nucleofílic.

En productes farmacèutics

  • Com a grup funcional en nombrosos principis actius i en excipients.
  • Per a síntesis químiques.
  • Com a dissolvent.