definició
El representant més conegut dels aromàtics és el benzè (benzens), que consta de sis carboni àtoms disposats en un anell amb angles de 120 °. El benzè es dibuixa normalment com un cilcoalcè, cadascun amb tres enllaços simples i dobles alterns. Tanmateix, el benzè i els altres aromàtics no pertanyen al alquens i es comporten químicament de manera diferent. Tots els enllaços tenen aproximadament la mateixa longitud entre un enllaç simple i un doble. Els 6 electrons pi no estan situats entre els àtoms individuals, sinó que estan deslocalitzats uniformement en tot el sistema d'anells. Això també s’anomena estructures de ressonància. La regla de Hückel es pot utilitzar per determinar si un sistema d'anells és aromàtic. Les propietats següents s’apliquen als aromàtics:
- Contenen 4n + 2 electrons en un sistema conjugat d’orbitals p (n = 1, 2, 3, etc.).
- Els aromàtics són plans (plans).
- El molècules són cíclics (en forma d’anell).
- Els aromàtics contenen un anell continu d’orbitals p.
Els electrons també poden provenir d’heteroàtoms com nitrogen, oxigen or sofre. Per tant, existeixen heteroaromàtics en els quals carboni els àtoms són substituïts per altres àtoms. Aquests inclouen, per exemple, piridina, purina, imidazol, furà i tiofè. Els aromàtics sense heteroàtoms pertanyen als hidrocarburs. Els aromàtics també poden consistir en dos o més anells. Després s’anomenen policíclics. Exemples coneguts són el naftalè, l’antracè i el fenantren.
Nomenclatura
A efectes de denominació, l’esquelet bàsic, per exemple l’anell de benzè, s’utilitza com a sufix i numerat. Els noms dels substituents s’enumeren alfabèticament com a prefixos. Designacions relatives per a noms trivials:
- 1,2-substituït: orto (-).
- 1,3-substituït: meta (-)
- 1,4-substituït: para (-)
L’anell benzè com a substituent s’anomena grup fenil. Si porta un grup metilè, el grup s’anomena grup benzil.
Representant
Una petita selecció de compostos aromàtics:
- Acetofenona
- Anilina
- Anísol
- Benzè
- Benzaldehid
- Àcid benzoic
- Clorobencè
- Heterocicles (heteroaromàtics)
- Naftalè
- Nitrobencè
- Fenol, fenols
- Àcid salicílic
- Estirè
- Toluè
- Xileno
Propietats
- Malgrat el seu nom, només una minoria d’aromàtics són agents aromatitzants.
- Els aromàtics sense heteroàtoms són apolars, lipofílics i difícilment solubles aigua.
- El punt d'ebullició és comparativament baix, perquè no hidrogen els vincles són possibles.
- Els aromàtics són menys reactius que alquens perquè els electrons estan deslocalitzats.
Reaccions
A causa de les diferents propietats químiques dels aromàtics, tenen una reactivitat diferent a la de alquens. Per exemple, reaccions d'addició amb halògens o àcid clorhídric no es produeixen. En canvi, els aromàtics es poden substituir electròfilament.
En productes farmacèutics
Innombrables ingredients farmacèutics actius i excipients contenen elements estructurals aromàtics.
