Triazoles: efectes, usos i riscos

Els triazoles són compostos químics especials caracteritzats per una estructura en forma d’anell. Tots els triazoles sempre tenen la fórmula molecular química C2H3N3. Aquesta fórmula indica que els triazoles estan formats per cinc àtoms. Cada molècula individual consta de dues carboni àtoms i tres nitrogen àtoms.

Què són els triazoles?

Els triazoles solen ser compostos aromàtics que són heterocíclics i consisteixen en un anell de cinc àtoms. Aquest anell està compost per carboni i nitrogen àtoms. Des del punt de vista químic, els triazoles existeixen en dues formes isomèriques diferents. Per una banda hi ha els anomenats 1,2,3-triazoles, per una altra, els 1,2,4-triazoles. Depenent de com es faci nitrogen els àtoms del triazol es disposen a l’anell heteroaromàtic de cinc membres, hi ha dos triazoles isomèrics. Aquests existeixen en dues formes anomenades tautomèriques. L'única diferència entre aquestes formes és la localització de l'àtom de nitrogen dins de l'anell. A hidrogen un àtom al seu torn s’uneix a aquest àtom de nitrogen. Bàsicament, cal assenyalar que els 1,2,3-triazoles poden existir en dues formes tautomèriques diferents, l’1H-1,2,3-triazoles o el 2H-1,2,3-triazoles. De la mateixa manera, existeixen 1,2,4-triazoles tant en 1H-1,2,4-triazoles com en 4H-1,2,4-triazoles. Des del punt de vista farmacològic, els triazoles són una categoria separada dins antifúngics. Antifúngics són agents especials que són eficaços contra els fongs. L’anomenat triazol antifúngics inclou, per exemple, els principis actius fluconazol, itraconazol, posaconazol i voriconazol.

Acció farmacològica

Bàsicament, els triazoles són agents antifúngics. Per tant, per comprendre el mode d’acció dels triazoles, és fonamental aprofundir en l’estructura dels fongs. La paret cel·lular dels fongs es compon dels anomenats polisacàrids i la substància quitina. La quitina no només es troba en els fongs, sinó que també té un paper central en l’estructura dels capaços d’insectes. Dins de la paret cel·lular dels fongs hi ha un membrana cel · lular, la part més important de la qual consisteix en la substància ergosterol. En aquest sentit, les membranes cel·lulars dels fongs difereixen de les membranes humanes. A les cèl·lules humanes, la substància colesterol és present en canvi. Els fongs produeixen la substància ergosterol per si mateixos per a la construcció de les seves membranes cel·lulars. La producció es realitza pas a pas sobre la base de la substància esqualè. Totes les substàncies actives modernes i les drogues contra els fongs ataquen la formació de la substància ergosterol. Igual que els triazoles, els imidazoles també inhibeixen la tercera etapa en la producció d'ergosterol. Amb aquesta finalitat, els dos principis actius bloquegen l’enzim necessari per a la conversió. Com a resultat, es produeixen altres materials de construcció en lloc d’ergosterol. Aquestes substàncies defectuoses afecten els processos metabòlics necessaris per a la reproducció de fongs. Per tant, es diu que els triazoles tenen un efecte fungistàtic o inhibidor de la reproducció. Certs triazoles lead al fet que es canvien els materials de construcció dels bolets. Això significa que les membranes fúngiques ja no es poden construir correctament. Com a resultat, l’interior de la cèl·lula s’escapa, provocant la mort del fong. Per aquest motiu, alguns triazoles també tenen un efecte fungicida o matant. Un representant típic d’aquest grup, el principi actiu fluconazol, té un efecte fungistàtic a dosis terapèutiques en la majoria dels casos. No obstant això, a dosis més altes, també mostra efectes fungicides en alguns organismes. La substància interfereix amb el procés de conversió del lanosterol en la molècula ergosterol. Com a resultat, es produeixen defectes a les membranes cel·lulars de les cèl·lules fúngiques. En les cèl·lules humanes, en canvi, l’efecte de fluconazol és molt més feble. En principi, el fluconazol es caracteritza per un espectre d'activitat relativament ampli. Principalment, la substància és eficaç contra els fongs patògens, per exemple, Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans o Microsporum.

Aplicació i ús mèdic

Els triazoles s’utilitzen en moltes aplicacions diferents. S'utilitzen nombrosos derivats com les drogues, especialment com a antifúngics. Freqüentment usat les drogues inclouen fluconazol i itraconazol. A més d’un ús en medicina, els triazoles també s’utilitzen com a pesticides, per exemple, també es beneficien de la seva acció fungicida. Els agents típics inclouen, per exemple, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, tebuconazol i triadimenol. Existeixen algunes malalties de les plantes per al control de les quals només es poden utilitzar triazoles. Dins de l’ús mèdic dels antifúngics triazolics, és possible l’aplicació tant local com sistèmica. No obstant això, els agents antifúngics que s’apliquen sistemàticament requereixen molta atenció als possibles efectes secundaris. L’agent antifúngic fluconazol, per exemple, s’utilitza tant en tòpics com en teràpia sistèmica de diverses infeccions per fongs, com ara candidiasi mucosa, infeccions per fongs sistèmics i infeccions per fongs mucocutànies greus.

Riscos i efectes secundaris

Hi ha possibles efectes secundaris i molèsties potencials en el transcurs de teràpia amb triazoles, que varien segons el cas individual. Per exemple, nàusea i vòmits i picor de la pell de vegades es produeixen. A més, fetge de vegades es produeixen trastorns de la funció. A més, l’orina de vegades es descolora durant el tractament. Si es produeixen efectes secundaris o altres queixes durant o després teràpia amb triazoles, s’ha de consultar immediatament un metge i, si cal, interrompre el medicament.