Tiols

definició

Els tiols són compostos orgànics amb l’estructura general R-SH. Ells són sofre anàlegs de alcohols (R-OH). R pot ser alifàtic o aromàtic. El representant alifàtic més simple és el metanetiol, l’aromàtic més senzill és el tiofenol (anàleg de fenol). Els tiols es deriven formalment de hidrogen sulfur (H2S), en què s’ha substituït un àtom d’hidrogen per un radical.

Nomenclatura

Els noms dels compostos es formen amb el sufix -tiol. Per a alguns molècules i els principis actius, també és freqüent el sufix o prefix obsolet. El grup -SH s’anomena grup sulfhidril. El nom tiol es deriva de sofre.

Representant

Exemples:

  • Cisteïna (aminoàcid)
  • Etanetiol
  • Metanetiol
  • Tiofenol

Propietats

  • Els tiols de baix pes molecular solen tenir una olor desagradable, com ara podrit ous i decadència.
  • Les mofetes produeixen tiols.
  • A causa de la petita diferència en l 'electronegativitat de sofre i hidrogen, els tiols són gairebé polars i amb prou feines formen enllaços d’hidrogen. Per tant, els punts d’ebullició són inferiors als comparables alcohols. Els tiols són volàtils (olor).
  • Per la mateixa raó, els tiols són menys solubles en aigua.

Els tiols són més forts àcids de alcohols. El seu pKa és d’entre 8 i 10:

  • CH3-SH (metanetiol) + NaOH (hidròxid de sodi) CH3-Na+ (metanetiolat) + H2O (aigua)

Reaccions

Igual que els alcohols, els tiols poden formar èsters anomenats tioèsters. Els èters amb un àtom de sofre s’anomenen tioèters i sulfurs orgànics (sufix: -sulfur). Els tiols es poden oxidar en disulfurs:

  • R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Proteïnes tal com insulina i els seus derivats poden contenir ponts disulfurs entre cisteïnes.

En productes farmacèutics

Alguns agents farmacèutics són tiols, per exemple, l'inhibidor de l'ECA captopril or mercaptamina.