La fenilalanina és un aminoàcid essencial proteogènic amb un anell aromàtic de sis membres que funciona com a element bàsic de molts proteïnes i pèptids. A més, la fenilalanina té un paper important en nitrogen metabolisme i es pot convertir en fetge a la tirosina, un altre aminoàcid proteinogènic. La fenilalanina i la tirosina tenen un paper important en la síntesi de insulina, melanina, tiroxina, i neurotransmissors dopamina, serotonina, i tiramina.
Què és la fenilalanina?
La fenilalanina és un alfa-aminoàcid essencial que, a diferència de la majoria dels proteinògens aminoàcids, és bioactiu no només en forma L, sinó també en una mesura limitada com a enantiòmer en forma R. Tot i que la R-fenilalanina és bioquímicament inactiva i es produeix exclusivament en la producció artificial de l’aminoàcid, es discuteix quin paper juga la D-fenialanina en el control de determinats neurotransmissors dins dolor complex. Com a característica estructural característica, la fenilalanina té un simple anell aromàtic de sis membres (benzè anell) amb una cadena d’hidrocarburs adherida. La fórmula estructural química és C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, amb el grup C6H5 que indica benzè anell. L’aminoàcid és amfífil, cosa que significa que és soluble tant en greixos com en greixos aigua. Per la fórmula química, també es pot comprovar que la fenilalanina està composta completament per carboni, hidrogen, nitrogen i oxigen, substàncies omnipresents. Metalls rars, minerals or oligoelements no formen part de l’aminoàcid. No obstant això, el metabolisme humà no pot sintetitzar la fenilalanina de la tirosina en un grau suficient, sinó que depèn del seu subministrament d'aliments. La fenilalanina és present en quantitats suficients en molts aliments tant animals com vegetals, de manera que no cal témer una deficiència d’aminoàcids de forma mixta i normal. dieta - assumint una normalitat absorció capacitat al tracte digestiu.
Funció, efecte i tasques
La funció i tasca més important de la fenilalanina rau en la seva participació en la construcció de molts proteïnes i pèptids. Així mateix, participa en la síntesi d’alguns les hormones que tenen una posició central en el control dels processos metabòlics. Ells són les hormones tal com adrenalina, noradrenalina, L-dopa, PEA i melanina. A més, la L-fenilalanina serveix com a substància bàsica a partir de la qual, per exemple, el neurotransmissor dopamina, serotonina, la tiramina i altres se sintetitzen. La L-fenilalanina també serveix com a material de partida per a l’aminoàcid essencial tirosina. La fenilalanina es converteix en tirosina a la fetge en dos passos per hidroxilació i per separació de a aigua molècula. La fenilalanina hidroxilasa és l’enzim que catalitza la conversió a tirosina. Es pot obtenir un subministrament alternatiu d’aminoàcids tirosina, que també és essencial, com passa amb la fenilalanina, mitjançant la ingesta d’aliments. A diferència de tots els altres aminoàcids, que mostren efectes bioactius exclusivament en la seva forma L, l’enantiòmer D de la fenilalanina sembla tenir almenys una influència en la sensació de dolor. Es va trobar que una barreja de L- i D-fenilalanina (barreja racèmica) presentava activitat analgèsica. És probable que la barreja DL bloquegi la descomposició de les encefalines, les pròpies del cos opioides - De manera que l'efecte analgèsic es perllonga i augmenta.
Formació, aparició, propietats i nivells òptims
L’aminoàcid essencial fenilalanina s’absorbeix a través dels aliments. No està present lliurement, però normalment com a part d’una proteïna o polipètid en forma químicament unida. Per fer que l’aminoàcid estigui disponible per al metabolisme, la proteïna corresponent primer s’ha de descompondre durant el procés de digestió i després separar-se dels “fragments” del metabolisme posterior mitjançant enzims. La L-fenilalanina es sintetitza a través de l’anomenada via de l’àcid shikimic. Això implica una reacció en cadena biocatalítica complexa que les plantes autòtrofes i els bacteris posseir. La característica especial dels organismes autòtrofs és la seva capacitat per formar matèria orgànica a partir de material exclusivament inorgànic. La L-fenilalanina lliure té un gust amarg, mentre que el seu enantiòmer D, que es forma exclusivament durant la producció industrial, té un gust dolç sabor. L’aminoàcid s’ofereix, per exemple, com a dietètic complementar i també forma part de l’edulcorant artificial aspartamLa L-fenilalanina biodisponible es troba en molts aliments en forma lligada. El seu contingut és particularment elevat en pèsols i soja secs, en nous i en carbassa llavors, i en diversos tipus de peix i carn. Les necessitats de fenilalanina depenen en gran mesura del subministrament de tirosina. Si la tirosina no està disponible a dieta, el cos requereix de 38 a 52 mg per kg de cos massa. Si la tirosina està abundantment disponible a la dieta, el requeriment diari baixa només a 9 mg per kg de cos massa. Com a regla general, els aliments que contenen fenilalanina també contenen una quantitat corresponent de tirosina. La recomanació FAO / OMS de 1985 és un requisit combinat de L-fenilalanina i L-tirosina de 14 mg per kg de cos massa diàriament. Per tant, un adult amb 80 kg de massa corporal requereix 1,120 mg de les dues substàncies diàries.
Malalties i trastorns
Els símptomes de deficiència en el cas d’un subministrament permanentment insuficient de fenilalanina i tirosina a la dieta són extremadament rars, però poden tenir greus conseqüències, sobretot en el camp neuronal. A part d’un deteriorament de la síntesi de molts les hormones i els neurotransmissors, la deficiència també es pot manifestar per una alteració en la mielinització de les fibres nervioses. El contrari d’una deficiència, una concentració excessiva de fenilalanina (fenilcetonúria), es pot produir a causa d’un trastorn metabòlic genètic. La malaltia s’hereta de manera autosòmica recessiva i es tradueix en una disminució de la producció de l’enzim fenilalanina hidroxilasa, que pot convertir la fenilalanina en tirosina. La reducció de l’activitat enzimàtica condueix a un fort augment de l’aminoàcid, l’anomenat fenilcetonúria, perquè la conversió a tirosina és al mateix temps la via de degradació de la fenilalanina. Al mateix temps, es produeix una deficiència de tirosina perquè la via de síntesi està bloquejada. Una altra malaltia hereditària en aquest context és la síndrome de Hartnup. Es tracta d'un trastorn metabòlic que altera el transport de fenialanina a través del membrana cel · lular. Això causa greus problemes al SNC, pelli tracte digestiu.
