Àcids carboxílics

definició

Carboxílic àcids són àcids orgànics amb l’estructura general R-COOH (menys freqüentment: R-CO2H). Està compost per un residu, un grup carbonil i un grup hidroxil. El grup funcional s’anomena grup carboxi (grup carboxil). Molècules amb dos o tres grups carboxi s’anomenen dicarboxílics àcids o àcids tricarboxílics. Un exemple d’àcid dicarboxílic és àcid oxàlic. A més de carboxílic alifàtic àcids, també n’hi ha d’aromàtiques. El més senzill és àcid benzoic: Àcids grassos també pertanyen als àcids carboxílics. Consisteixen en un grup carboxi en una cadena d’hidrocarburs, que normalment no és ramificat i pot contenir dobles enllaços. El sals dels àcids carboxílics s’anomenen carboxilats. Salts of àcids grassos són actius com a sabons i emulsionants. Els àcids carboxílics es poden sintetitzar, per exemple, per oxidació de alcohols (R-OH) i aldehids (R-CHO).

Nomenclatura

Molts àcids carboxílics simples tenen noms trivials coneguts, com ara àcid acètic, àcid butíric i àcid cítric. El nom sistemàtic es forma combinant el nom del fitxer carboni esquelet amb el sufix -àcid. Per tant, el nom IUPAC de àcid acètic és àcid etanoic. En anglès, per cert, el sufix és -ic acid, que significa una cosa així com "àcid acètic".

Representant

Una petita selecció d’àcids carboxílics:

  • Àcid màlic
  • Àcid fòrmic
  • Els aminoàcids
  • Àcid butíric
  • Àcid acètic
  • Àcids grassos com l’àcid làuric o l’àcid palmític
  • Àcid fumàric
  • (àcid carbònic)
  • Àcid làctic
  • Àcid propionic
  • Àcid oxàlic
  • Àcid cítric

Propietats

  • Els àcids carboxílics són àcids (donants de protons). El pKa sol situar-se al voltant de 5, però en funció de l’estructura de la molècula, els àcids carboxílics poden ser molt més àcids. Així, el àcid tricloroacètic té un pKa de 0.66.
  • Els àcids carboxílics són tots dos hidrogen acceptants de bons i com a donants.
  • Àcids carboxílics amb una baixa molecular massa són solubles en aigua.
  • Els àcids carboxílics tenen un àcid sabor (per exemple, àcid acètic a vinagre).
  • El punt d'ebullició dels àcids carboxílics és superior a la dels comparables alcohols, aldehids i Cetones.

Reaccions

Els àcids carboxílics reaccionen amb les bases en una reacció àcid-base:

  • R-COOH (àcid carboxílic) + NaOH (hidròxid de sodi, base) R-COO-Na+ (carboxilat de sodi) + H2O (aigua)

Amb els alcohols, els àcids carboxílics formen èsters: amb les amines es formen amides:

A farmàcia

Existeixen infinitat de principis actius amb un grup carboxi. Un grup important, per exemple, és l’antiinflamatori no esteroide les drogues (AINE), que s’utilitzen com a analgèsics. Són exemples coneguts àcid acetilsalicílic, ibuprofèn i diclofenac. Els àcids carboxílics també s'utilitzen, entre altres coses, per a síntesis químiques, com a conservants, com desinfectants, reguladors d’acidesa i per a la producció de principis actius sals.