L’aminoàcid triptòfan no pot ser produït pel cos humà i, per tant, és essencial. És un α-aminoàcid proteinogènic [sinònim de L-triptòfan: (S) -triptòfan] amb un sistema d'anells d'indol aromàtic.
El cos humà necessita aquest aminoàcid per produir dos missatgers importants:
Com a bloc de construcció important, triptòfan encara és important per a fetge metabolisme i es pot convertir, entre altres coses, en vitamina niacina i en el coenzim nicotinamida adenina dinucleòtid (NAD). |
L-triptòfan
A causa de la seva forta lipofilicitat (fàcilment soluble en greixos i olis), el L-triptòfan està unit a la proteïna de transport albúmina per al transport al sang-cervell barrera. Després de ser alliberat d'aquesta unió, el triptòfan es pot transportar a la cervell, A la sang-cervell barrera, però, el L-triptòfan competeix amb cinc altres aminoàcids pel mateix sistema de transport que li permet entrar a la central sistema nerviós (SNC). Aquests són la cadena ramificada aminoàcids (abreujat BCAA per a l’aminoamericà de cadena ramificada Àcids) L-valina, L-leucina i la L-isoleucina i l'aromàtica aminoàcids L-fenilalanina i L-tirosina. Per reduir la pressió competitiva i augmentar la disponibilitat central del L-triptòfan, hi juguen un paper els següents factors que influeixen:
- Dieta: després d'un àpat ric en proteïnes, la ingesta d'acció ràpida hidrats de carboni augments insulina nivells. Com a resultat, els amino competidors de cadena ramificada àcids es traslladen a les cèl·lules musculars i el percentatge de triptòfan a la sang s’incrementa. Per tant, això pot passar preferentment barrera hematoencefàlica.
- Esports: intens resistència l’exercici condueix a un augment de l’amino de cadena ramificada àcids sent absorbit per les cèl·lules musculars sota la influència de insulina. Com a resultat, el percentatge de triptòfan a la sang també augmenta. El mateix s'aplica a un curt intens entrenament de la força.
L-triptòfan té un efecte indirecte sobre el son a través de la formació de serotonina i sobre l'estat d'ànim general a través de antidepressiu efecte. Metabolisme de triptòfan cinurenina Només el 3% del triptòfan ingerit s’utilitza per a la síntesi de serotonina i melatonina al SNC. En la seva major part, el triptòfan és important per a la construcció de proteïnes, la formació de vitamina B3 i el coenzim NAD. El metabolisme de la triptòfan-cinurenina té un paper important en aquest procés fetge, la degradació del triptòfan comença amb la divisió de l'anell pirrol. Aquest pas és catalitzat (accelerat) per l'enzim triptòfan pirolasa (o triptòfan 2,3-dioxigenasa) i es forma la N-formilquinurenina. Amb l’ajut de la cinurenina formilasa es forma l’aminoàcid aromàtic no proteinogenic cinurenina. Això es converteix en 3-hidroxiquinurenina per cinurenina-2-monooxigenasa. En el següent pas de reacció, L-alanina es trenca amb l’ajut de la cinureninasa i es forma el 3-hidroxiantranilat. Ara la 3-hidroxi-antranilat dioxigenasa catalitza la conversió en acroleil-β-aminofumarat. Després de noves reaccions, finalment es forma acetil-CoA. La via biosintètica de àcid nicotínic (niacina, vitamina B3) es ramifica després de la formació d'acroleil-β-aminofumarat. Després de la formació de quinolat, el precursor del NAD + àcid nicotínic es forma el mononucleòtid. La triptòfan pirolasa es troba a fetge i regula els nivells de triptòfan plasmàtic. Si hi ha massa triptòfan al plasma, s’activa l’enzim degradant el triptòfan triptòfan pirolasa (o triptòfan 2,3-dioxigenasa). Trastorns del metabolisme de triptòfan-cinurenina Deficiència de vitamina B6 En el cas de deficiència de vitamina B6 (específicament piridoxal fosfat), l’activitat de la cinureninasa disminueix i s’acumulen la cinurenina i la 3-hidroxiquinurenina. En aquest cas, la kinurenina forma espontàniament àcid cinurenic i la 3-hidroxiquinurenina forma àcid xanturenic. L’àcid cinurenic inhibeix glutamat i dopamina llançament al esquerda sinàptica. Resposta immune La indolamina-2,3-dioxigenasa (IDO) és un isoenzim de triptòfan pirolasa expressat pel teixit perifèric. Les citocines proinflamatòries com IFN-γ o TNF-α activen l’isoenzim IDO. En presència d’una resposta immune, el triptòfan s’esgota per IDO, reduint així la seva disponibilitat a, per exemple, infectats per virus o càncer cèl · lules. L’esgotament del triptòfan té un efecte citostàtic sobre les cèl·lules (inhibeix el creixement cel·lular). A més, els metabòlits (intermedis) com la 3-hidroxiquinurenina tenen un efecte citotòxic (que actua com a toxina cel·lular). L’activació de l’enzim IDO és, per tant, un mecanisme de defensa. En conseqüència, la serotonina /melatonina la deficiència es pot tractar mitjançant suplements de triptòfan. No obstant això, els marcadors inflamatoris no haurien d’estar presents en concentracions elevades ja que activen l’IDO cortisol nivell degut a crònica estrès activa l’enzim degradant el triptòfan triptòfan pirolasa. Nota: A causa de crònica estrès i les citocines proinflamatòries, el triptòfan es pot degradar. Això condueix a una disminució de la conversió de L-triptòfan a 5-hidroxitriptòfan (5-HTP). El 5-HTP és un precursor de la serotonina.
la serotonina
La serotonina és un dels neurotransmissors (substàncies missatgeres). Els seus efectes es relacionen principalment amb el sistema nerviós (estat d'ànim), el sistema cardiovascular (vasoconstricció), i l'intestí (peristaltis intestinal ↑). La serotonina es construeix a partir de l’aminoàcid L-triptòfan en una reacció en dos passos:
- Pas 1: es forma l'intermediari: l'aminoàcid no proteinogènic 5-hidroxitriptòfan (5-HTP) (el catalitzador és l'enzim triptòfan hidroxilasa).
- 2n pas: descarboxilació al producte final serotonina (el catalitzador és l'enzim aromàtic-L-aminoàcid descarboxilasa o hidroxitriptòfan descarboxilasa).
Vitamines B6 i B3 i magnesi participen en la síntesi. A més, la vitamina B3 inhibeix l’activitat de l’enzim degradant el triptòfan triptòfan pirolasa i, per tant, dóna suport a la síntesi de triptòfan a 5-HTP. L’acció de la serotonina es media mitjançant receptors 5-HT. A partir dels anomenats nuclis de rafa, que es localitzen al tronc cerebral, la serotonina és activa a totes les regions del cervell a través d’aquestes vies nervioses. Hi influeixen, per exemple, memòria rendiment, estat d’ànim, ritme de son-vigília i dolor percepció.
La melatonina
La melatonina és una hormona produïda per la glàndula pineal, una part del diencefal. La melatonina es sintetitza al cervell a partir del triptòfan mitjançant la serotonina intermèdia (vegeu més avall). Es sintetitza només a la nit amb l’aparició de la foscor. La formació màxima s’assoleix entre les 2:00 i les 4:00 del matí, després de la qual cosa torna a caure. La llum del dia que arriba a l’ull inhibeix la secreció de melatonina. Això és especialment cert per a la llum del matí, que té el contingut de llum blava més alt. Durant el dia, el contingut de llum blava disminueix contínuament i el nivell de melatonina s’acumula lentament cap al capvespre. La melatonina indueix un son profund i és un estímul per a l’alliberament de l’hormona del creixement hormona somatotròpica (STH) (sinònim: somatotropina). La concentració de la melatonina depèn de l'edat. Els lactants són els més elevats concentració. Després, la producció de melatonina disminueix contínuament. Per tant, la durada mitjana del son disminueix amb l’edat i els problemes de son es produeixen amb més freqüència. Perturbacions a somatotropina la producció indueix prematura somatopausa. Somatopausa és la disminució progressiva de la secreció de STH (hormona somatotròpica (STH), hormona de creixement humana (HGH)) amb deficiència consecutiva de STH en adults de mitjana edat i grans. La melatonina es sintetitza (produeix) al cervell a partir del triptòfan mitjançant la serotonina intermèdia en dos passos:
- Pas 1: La serotonina és N-acetilada amb acetil-coenzim A (el catalitzador és l'enzim serotonina N-acetiltransferasa (AANAT)).
- Pas 2: La N-acetilserotonina es metila amb S-adenosilmetionina mitjançant acetilserotonina O-metiltransferasa (transferència d’un grup metil).
La melatonina té un efecte que promou el son i controla el ritme dia-nit.
La niacina
Niacina és un terme col·lectiu per a les estructures químiques de l’àcid piridina-3-carboxílic, que inclou àcid nicotínic, el seu àcid amida nicotinamida i els coenzims biològicament actius nicotinamida adenina dinucleòtid (NAD) i nicotinamida adenina dinucleòtid fosfat (NADP). L-triptòfan és la provitamina (precursora de vitamines) de niacina (vitamina B3). La niacina té un paper crucial en el subministrament d'energia del cos i participa en diversos processos metabòlics (proteïnes / proteïnes, lípids / greixos, metabolisme dels carbohidrats) al cos.
