Daidzein pertany al grup de isoflavones o isoflavonoides, que es classifiquen en compostos vegetals secundaris (substàncies bioactives amb health-efectes potenciadors - “ingredients anutritius”). Químicament es deriva de la daidzeïna polifenols - un grup dispar de substàncies basat en l'estructura de fenol (un compost amb un anell aromàtic i un o més grups hidroxil (OH) units). La daidzeïna és un derivat del 3-fenilcroman que té units dos grups OH: 4 ′, 7-dihidroxiisoflavona. La daidzeïna té similituds estructurals amb l’hormona esteroide 17ß-estradiol (hormona sexual femenina) i, per tant, té la capacitat d’unir-se als receptors d’estrògens (ER), especialment els receptors ER-ß (receptors d’estrògens tipus II) i bloquejar-los pel 17ß-estradiol endogen (endogen) per inhibició competitiva. En conseqüència, la daidzeïna exerceix un efecte antiestrogènic en dones adultes premenopàusiques (dones anteriors a menopausa) amb alts nivells d'estrògens, mentre que la isoflavona desenvolupa un efecte més estrogènic a infància fins a la pubertat i en dones postmenopàusiques (dones després de menopausa) en els quals es redueixen els nivells d’estrògens [1-3, 8, 10, 18, 20]. Per aquesta raó, la Daidzein també s’anomena fitoestrogen. No obstant això, la seva activitat hormonal és inferior en un factor de 100 a 1,000 en comparació amb la de 17ß-estradiol produït a l’organisme dels mamífers. Tanmateix, el fitxer concentració de la daidzeïna al cos pot ser diverses vegades superior a la de l'hormona endògena (endògena) [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Com que la daidzeïna indueix (desencadena) efectes tant estrogènics com antiestrogènics, es classifica com un SERM natural (modulador selectiu del receptor d’estrògens). Moduladors selectius del receptor d’estrògens, com ara raloxifè (medicament utilitzat per tractar osteoporosi), inhibeixen els receptors ER-alfa situats principalment al pit, endometri (folre del úter), ovaris (ovaris) i hipotàlem (secció del diencèfal), i alhora estimular els receptors ER-ß, que es troben a ronyó, cervell, os, cor, pulmó, intestinal mucosa (mucosa intestinal), pròstatai endoteli (cèl lules de la capa de paret més interior de limfa i sang d'un sol ús i multiús. cap a la llum vascular). Així, els SERM actuen de manera específica en el teixit i mostren efectes similars als estrògens sobre l’os, per exemple (→ prevenció de osteoporosi (pèrdua òssia)), mentre que els efectes dels estrògens són antagonitzats (inhibits) a la mama i úter (úter) (→ inhibició del creixement tumoral associat a l'hormona).
Síntesi
La daidzeïna és sintetitzada (produïda) exclusivament per plantes, especialment llegums tropicals (llegums). La quantitat quantitativa (quantitativament) més important de daidzeïna es troba a la soja amb 20-52 mg / 100 g, seguida de la soja llet amb 1-13 mg / 100 g i tofu amb 7-11 mg / 100 g. En l 'organisme vegetal, la isoflavona és predominantment present en forma unida com a glucòsid (que s'uneix a glucosa) - daidzin - i només en petita mesura en forma lliure com aglicone (sense sucre vinculant) - daidzein. En els productes de soja fermentats, com el tempeh, el miso i la pasta de soja, en canvi, la daidzeïna es troba principalment com a aglicó.
Absorció
Entren a la daidzeïna lliure de dietes i lligada a glucòsidament intestí prim for absorció. Mentre que la daidzeïna no lligada s’absorbeix en enteròcits (cèl·lules de l’intestí prim epiteli) mitjançant difusió passiva, els glicòsids de la daidzeïna són hidrolitzats primerament per les glicosidases (enzims que es trenquen glucosa molècules reaccionant amb aigua) a la membrana de la vora del raspall de les cèl·lules epitelials per a una posterior passiva absorció com a daidzein lliure. Absorció de la daidzeïna unida glicosídicament també es pot produir de forma intacta a través de la sodi/glucosa cotransporter-1 (SGLT-1), que transporta ions glucosa i sodi a la cèl·lula mitjançant un symport (transport de la mateixa direcció). Formes d 'aglicona i glucòsids de daidzeïna que no s'absorbeixen a la intestí prim són ocupats al còlon (intestí gros) per difusió passiva cap al mucosa (cèl·lules mucoses) en petita mesura després de la hidròlisi dels glicòsids de la daidzeïna per part de les beta-glucosidases bacterianes (enzims que divideixen la glucosa molècules per reacció amb aiguaLa majoria de la daidzeïna lliure es converteix en microbiana enzims en O-demetilangolensina i equol (4 ′, 7-isoflavandiol) i s’absorbeix en aquesta forma. La formació de l’equol depèn de la composició del còlon flora i està subjecte a fortes variacions individuals. Les soques bacterianes responsables de la síntesi d’equols encara no s’han identificat clarament. Estreptococs, lactobacils (àcid làctic els bacteris) i els bifidobacteris estan en discussió. Només al voltant del 30-50% de les persones són capaços de produir equol a partir de la daidzeïna; això és significatiu perquè l'equol té una alta afinitat d'unió als receptors d'estrògens, especialment als receptors ER-ß. La seva activitat és aproximadament del 50% la de 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Teràpia amb antibiòtics pot disminuir significativament la síntesi d 'equols afectant el còlon flora. El biodisponibilitat de la daidzeïna oscil·la entre el 13-35%. Els estudis sobre la bioquinètica dels aglicones i glicòsids de la daidzeïna han demostrat que els aglicones s’absorbeixen més ràpidament que els derivats del glicosid. No s’ha determinat de manera concloent fins a quin punt la disponibilitat total de la daidzeïna lliure i unida a glucòsids.
Transport i distribució al cos
La daidzeïna absorbida i els seus metabòlits entren al fetge a través del portal vena i es transporten d’allà a òrgans i teixits. Poc se sap fins ara sobre el i emmagatzematge de la daidzeïna al cos humà. Estudis amb rates administrades radiomarcades isoflavones han demostrat que s’emmagatzemen preferentment en teixit mamari, ovaris (ovaris) i úter (úter) en femelles i en pròstata glàndula en mascles. En l’estudi d’intervenció de Bolca et al amb dones sanes, un 40:60 of isoflavones en els teixits grassos i glandulars del pit, respectivament, es va observar després de la ingestió de soja llet i la soja suplements. En els teixits i òrgans, el 50-90% de la daidzeïna és present com aglicona, la forma biològicament activa. En sang el plasma, en canvi, només es pot detectar un contingut d’aglicona de l’1-2%. El plasma d’isoflavona concentració és d’uns 50 nmol en una mitjana mixta dieta, tot i que això pot augmentar fins a uns 870 nmol amb una dieta rica en productes de soja. La isoflavona màxima concentració in sang es va arribar al plasma aproximadament 6.5 hores després de la ingesta de productes de soja. Després de 24 hores, pràcticament no es van detectar nivells.
Excreció
Per convertir la daidzeïna en una forma excretable, experimenta una biotransformació, que es produeix al fetge i es pot dividir en dues fases:
- En la fase I, la daidzeïna és hidroxilada (inserció d’un grup OH) pel sistema del citocrom P-450 per augmentar la solubilitat.
- En la fase II, es produeix la conjugació amb substàncies altament hidrofíliques (solubles en aigua); amb aquest propòsit, l'àcid glucurònic, el sulfat i l'aminoàcid glicina es transfereixen al grup OH de daidzeïna inserit prèviament amb l'ajut d'enzims.
Els metabòlits de la daidzeïna conjugats són excretats principalment pels ronyons i, en menor mesura, pels bilis. Biliar ("que afecta el bilis") La daidzeïna secretada (secretada) és metabolitzada (metabolitzada) al còlon (intestí gros) pels enzims de la flora intestinal i es reabsorbeix. Així, de manera similar a l’esteroide endogen (endogen) les hormones, el fitoestrogen està subjecte a circulació enterohepàtica (fetge-intestí circulació).
