El betacarotè pertany al gran grup de carotenoides - pigment lipofílic (liposoluble) colorants d'origen vegetal - que es classifiquen en compostos vegetals secundaris (substàncies bioactives amb health-efectes potencials - “ingredients anutritius”). El betacarotè és el més conegut i, quant a quantitat, el representant natural més important de la classe de substàncies de carotenoides, d’on també deriva el nom col·lectiu dels compostos. Característica estructural de beta-Carotene és l 'estructura polienica simètrica i poliinsaturada (compost orgànic amb múltiples carboni-doble enllaç carboni (CC)), format per vuit unitats isoprenoides i 11 enllaços dobles conjugats (→ tetraterpè amb 40 àtoms de C). Un anell beta-ionona (anell de trimetilciclohexè no substituït i conjugat) està unit a cada extrem de la cadena isoprenoide, un element estructural que també es produeix al retinol (vitamina A) i és un requisit previ per a l’activitat de la vitamina A. El sistema de dobles enllaços conjugats dóna al betacarotè el seu color vermell ataronjat a vermell i és responsable d'algunes propietats fisicoquímiques del carotenoide que estan directament relacionades amb els seus efectes biològics. La pronunciada lipofilicitat (solubilitat en greixos) del beta-carotè influeix tant a l’intestí (a l’intestí) absorció i El beta-carotè es pot presentar en diferents formes geomètriques (isòmers cis / trans), que es poden convertir entre si. A les plantes, el beta-carotè és predominantment present (~ 98%) com un isòmer estable tot trans. A l’organisme humà, de vegades poden aparèixer diferents formes isomèriques. A diferència de les xantofil·les, com la luteïna, la zeaxantina i la beta-criptoxantina, el betacarotè, com l’alfa-carotè i licopè, no conté un fitxer oxigen grup funcional. Dels aproximadament 700 carotenoides identificats, uns 60 són convertibles a vitamina A (retinol) pel metabolisme humà i, per tant, presenten activitat de provitamina A. El betacarotè (isòmer all-trans i 13-cis) és el representant més important amb aquesta propietat i el més alt vitamina A activitat, seguida d’alfa-carotè tot-trans, beta-criptoxantina tot-trans i 8’-beta-apocarotenal. Per tant, el betacarotè contribueix de manera crucial al subministrament de vitamina A, especialment en individus amb poca ingesta de vitamina A, com els vegetarians. Els requisits moleculars dels carotenoides per obtenir una eficàcia de la vitamina A inclouen:
- Anell beta-ionona (anell trimetilciclohexè conjugat no substituït).
- Els canvis al timbre condueixen a una reducció de l'activitat
- Els carotenoides amb un anell portador d’oxigen (O), com la luteïna i la zeaxantina, o sense estructura anular, com el licopè, no tenen activitat de vitamina A
- Cadena isoprenoide
- Almenys 15 àtoms de C més 2 grups metil.
- Els isòmers Cis tenen una activitat biològica menor que els isòmers trans
Llum i calor o presència de oxigen pot disminuir l’activitat de vitamina A del beta-carotè mitjançant la isomerització (configuració trans → cis de conversió) i la modificació oxidativa de l’estructura molecular, respectivament.
Síntesi
El betacarotè és sintetitzat per plantes, algues i els bacteris capaç de fer fotosíntesi i s’emmagatzema a l’organisme vegetal en els cromoplasts (plastids de color taronja, groc i vermellós pels carotenoides dels pètals, fruits o òrgans d’emmagatzematge (pastanagues) de les plantes) i cloroplasts (orgànuls de les cèl·lules d’algues verdes i plantes superiors que realitzen la fotosíntesi) -incorporat a una matriu complexa de proteïnes, lípidsi hidrats de carboni. Allà, el betacarotè, juntament amb altres carotenoides, proporciona protecció contra els danys fotooxidatius en actuar com a "apagador" ("desintoxicant", "inactivador") de reactius oxigen compostos (1O2, oxigen senzill), és a dir, absorbint directament l’energia radiant mitjançant l’estat de tripleta i desactivant-la mitjançant l’alliberament de calor. Atès que la capacitat d’apagar augmenta amb el nombre d’enllaços dobles, el betacarotè amb els seus 11 enllaços dobles té l’activitat d’apagament més forta en comparació amb altres carotenoides. El betacarotè representa el carotenoide més abundant a la natura, es troba en una gran varietat de fruites (2-10 mg / kg) i verdures (20-60 mg / kg), tot i que el contingut pot variar molt segons la varietat, estació, grau de maduresa, creixement, condicions de collita i emmagatzematge i en diferents parts de la planta. Per exemple, les fulles exteriors de col contenen 200 vegades més betacarotè que les fulles internes. Fruites i verdures de color groc / taronja i verdures de fulla de color verd fosc, com ara pastanagues, carbassa, col arrissada, espinacs, saboia col, enciam de xai, pebrots dolços, xicoira, moniatos i melons, són particularment rics en betacarotè. A causa de les seves propietats colorants, el betacarotè - extret de plantes o produït sintèticament - s'utilitza com a colorant (E 160 i E 160a, respectivament) en aproximadament el 5% de tots els aliments a Alemanya, inclòs el colorant mantega, margarina, productes lactis, pastissos, pastisseria o refrescos, amb una mitjana d'entre 1-5 mg / kg i mg / l afegits a aliments sòlids i begudes, respectivament.
Absorció
A causa de la seva naturalesa lipofílica (liposoluble), el betacarotè s’absorbeix (absorbeix) a la part superior intestí prim durant la digestió de greixos. Això fa necessària la presència de greixos dietètics (3-5 g / menjar) com a transportadors, àcids biliars per solubilitzar (augmentar la solubilitat) i formar micel·les i esterases (digestives enzims) per trencar el beta-carotè esterificat. Després de l’alliberament de la matriu alimentària, el betacarotè es combina a la llum de l’intestí prim amb altres substàncies lipòfiles i àcids biliars per formar micel·les mixtes (estructures esfèriques de 3-10 nm de diàmetre en què es troba el lípid molècules estan disposats de manera que els fitxers aigua- les porcions de molècules solubles es giren cap a l'exterior i les porcions de molècules insolubles en aigua es giren cap a l'interior) - fase micel·lar per a la solubilització (augment de la solubilitat) de lípids - que s’absorbeixen als enteròcits (cèl·lules de l’intestí prim) epiteli) del duodè (duodè) i jejun (jejun) mitjançant un procés de difusió passiva. El absorció la taxa de betacarotè dels aliments vegetals varia considerablement entre i dins dels individus, que oscil·la entre el 30 i el 60% en funció de la proporció de greixos consumits al mateix temps, de mitjana un 50% quan es consumeixen aproximadament 1-3 mg de betacarotè. Pel que fa a la seva influència que afavoreix l’absorció de betacarotè, els àcids grassos saturats són molt més eficaços que els àcids grassos poliinsaturats (àcids grassos poliènics, PFS), que es poden justificar de la següent manera:
- Els PFS augmenten la mida de les micel·les mixtes, cosa que disminueix la velocitat de difusió
- Les PFS alteren la càrrega de la superfície micel·lar, disminuint l’afinitat (força d’unió) als enteròcits (cèl·lules de l’epiteli de l’intestí prim)
- Els PFS (àcids grassos omega-3 i -6) ocupen més espai que els àcids grassos saturats de les lipoproteïnes (agregats de lípids i proteïnes - partícules similars a les micel·les - que serveixen per transportar substàncies lipofíliques a la sang), limitant així l’espai per a altres lipofílics. molècules, inclòs el betacarotè
- PFS, especialment omega-3 àcids grassos, inhibeixen la síntesi de lipoproteïnes.
La biodisponibilitat del betacarotè depèn dels següents factors endògens i exògens, a més de la ingesta de greixos [3, 6, 7, 11-13, 16, 23, 24, 26, 30, 31, 33, 34, 37, 41, 42 , 46]:
- Quantitat de betacarotè alimentari (dietètic) subministrat: a mesura que augmenta la dosi, disminueix la biodisponibilitat relativa del carotenoide
- Forma isomèrica: el betacarotè s’absorbeix millor en la seva configuració tot trans que en la seva forma cis.
- Font d'aliments: a partir de suplements (betacarotè aïllat), el carotenoide està més disponible que de fruites i verdures (betacarotè autòcton), que es manifesta en un augment significativament més alt dels nivells sèrics de betacarotè després de prendre suplements en comparació amb prendre el mateix quantitats de la dieta habitual
- Matriu alimentària en què s’incorpora el betacarotè: a partir de vegetals processats (trituració mecànica, tractament tèrmic) el beta-carotè s’absorbeix significativament millor (> 15%) que dels aliments crus (<3%), perquè el carotenoide de les verdures crues és present a la cèl·lula cristal·lina i tancada en una matriu de cel·lulosa sòlida indigestible
- Interaccions amb altres ingredients alimentaris:
- La fibra dietètica, com les pectines de les fruites, disminueix la biodisponibilitat del betacarotè formant complexos poc solubles amb el carotenoide
- Olestra (substitutiu sintètic de greixos compostos d’èsters d’àcids grassos i sacarosa (→ sacarosa polièster), que no pot ser trencat per les lipases del cos (enzims que divideixen el greix) i s’excreta sense canvis) redueix l’absorció de betacarotè
- Els fitosterols i els estanols (compostos químics de la classe d’esterols que es troben a les parts grasses de les plantes, com ara llavors, brots i llavors, que són molt similars a l’estructura del colesterol i inhibeixen la seva absorció de manera competitiva) afecten l’absorció intestinal del betacarotè
- La ingesta de mescles de carotenoides, com ara betacarotè, luteïna i licopè, pot inhibir i afavorir l’absorció intestinal de betacarotè.
- Proteïnes i vitamina E augmentar el betacarotè absorció.
- El rendiment digestiu individual, com la comminució mecànica a l’aparell digestiu superior, el pH gàstric, el flux biliar: una masticació completa i un pH baix del suc gàstric afavoreixen la interrupció cel·lular i l’alliberament de betacarotè lligat i esterificat, respectivament, que augmenta la biodisponibilitat del carotenoide; la disminució del flux biliar disminueix la biodisponibilitat a causa de la deterioració de la formació de micel·les
- Estat de subministrament de l'organisme
- Nivell d’aportació de vitamina A: amb un bon estat de vitamina A, es redueix l’absorció de betacarotè
- Factors genètics
Biotransformació
Al citosol de les cèl·lules del jejun (intestí buit), una part del betacarotè es converteix en retinol (vitamina A). Amb aquest propòsit, el carotenoide es divideix en el doble enllaç central o excèntric (descentralitzat) per l’enzim citosòlic no lligat a la membrana 15,15′-dioxigenasa-carotenasa, amb el mecanisme predominant l’escissió central. Mentre que l’escissió central (simètrica) del betacarotè en dóna lloc a dos molècules de la retina, descentralitzada (asimètrica) del trencament del carotenoide dóna lloc a 8′-, 10′- i 12′-beta-apocarotè, respectivament, depenent del lloc de degradació (descomposició), que es converteix en una molècula de retina per degradació addicional o escurçament de la cadena, respectivament. Això és seguit per la reducció de la retina al retinol biològicament actiu per alcohol la deshidrogenasa (procés reversible), que s’uneix a la proteïna II d’unió al retinol cel·lular (CRBPII) i, a concentracions fisiològiques, és esterificada per lecitina-retinol aciltransferasa (LRAT) o - a concentracions més altes - per acil-CoA-retinol aciltransferasa (ARAT) amb àcids grassos, principalment àcid palmític (→ retinil ester). A més, la retina es pot oxidar a àcid retinoic, un procés irreversible que només es produeix en una petita mesura [1, 3-5, 13, 31, 36, 37]. La conversió (transformació) del beta-carotè en retinol en el citosol dels enteròcits (cèl·lules de l’intestí prim) epiteli) s’estima que és del 17%. A més dels enteròcits, també es pot produir metabolització (metabolització) al citosol de fetge, pulmó, ronyó, i cèl·lules musculars. Tant oxigen com un ió metàl·lic, presumiblement de ferro - són obligatoris per mantenir l'activitat de la 15,15'-dioxigenasa. La conversió del betacarotè en retinol depèn dels següents factors:
- Factors genètics
- Característiques dietètiques que afecten l’absorció intestinal, com ara la matriu alimentària i el contingut en greixos
- Quantitat de betacarotè subministrat
- Estat de les proteïnes
- Situació de subministrament de l'organisme
- Nivell de subministrament de vitamina A i vitamina E
- Consum d'alcohol
Quan el betacarotè i el retinol (vitamina A) es consumeixen simultàniament o quan l’estat de la vitamina A és bo, disminueix l’activitat de la 15,15′-dioxigenasa a les cèl·lules de l’intestí prim, reduint la taxa de conversió i augmentant la quantitat de betacarotè no escindit. Per aquest motiu, no hi ha risc hipervitaminosi A fins i tot a dosis molt elevades de betacarotè. La influència del tipus d’aliment, de la matriu alimentària en què s’incorpora el betacarotè i de la quantitat de greix afegida al mateix temps en la conversió enterocítica del betacarotè en retinol es mostra a la taula següent.
| Són efectius aproximadament equivalents a 1 µg de tot-trans-retinol. | 2 µg de betacarotè a la llet | Relació de conversió 2: 1 |
| 4 µg de betacarotè en greixos | Relació de conversió 4: 1 | |
| 8 µg de betacarotè en pastanagues homogeneïtzades preparades amb greixos o verdures de fulla verda cuites, respectivament. | Relació de conversió 8: 1 | |
| 12 µg de betacarotè en pastanagues cuites i colades | Relació de conversió 12: 1 | |
| 26 µg de betacarotè en verdures cuites de fulla verda | Relació de conversió 26: 1 |
Per aconseguir una activitat de vitamina A corresponent a la ingesta d’1 µg de tot-trans-retinol, una ingesta de betacarotè de, per exemple, 2 µg de lletEs necessiten 12 µg de pastanagues cuites o colades o 26 µg de verdures cuites de fulla verda. Això deixa clar que mitjançant la selecció específica d'aliments, la presència de greixos dietètics i processos de processament d'aliments, com ara cuina o trituració mecànica, respectivament, s’ha de subministrar menys betacarotè dietètic per a la conversió en retinol, cosa que es deu a la seva millor absorció intestinal. Amb l’augment de l’absorció de betacarotè, també augmenta la conversió del carotenoide en retinol en enteròcits.
Transport i distribució al cos
La porció de betacarotè que no s’ha metabolitzat en retinol a les cèl·lules de la mucosa del intestí prim s’incorpora, juntament amb els èsters retinílics i altres substàncies lipofíliques, als quilomicrons (CM, lipoproteïnes riques en lípids), que són secretades (secretades) als espais intersticials dels enterocits per exocitosi (transport de substàncies fora de la cèl·lula) i transportades el limfa. Mitjançant el truncus intestinal (tronc col·lector limfàtic no aparellat de la cavitat abdominal) i el conducte thoracicus (tronc col·lector limfàtic de la cavitat toràcica), els quilomicrons entren a la subclàvia vena (vena subclàvia) i vena jugular (vena jugular), respectivament, que convergeixen per formar la vena braquiocefàlica (costat esquerre) - angulus venosus (angle venós). Les vena braquiocefàlica d'ambdós costats s'uneixen per formar la superior sense parellar vena cava (vena cava superior), que s'obre al aurícula dreta dels cor. Els quilomicrons s’introdueixen al perifèric circulació per la força de bombament del cor. Els quilomicrons tenen una vida mitjana (temps en què un valor que disminueix exponencialment amb el temps es redueix a la meitat) d’aproximadament 30 minuts i es degraden fins a restes de quilomicrons (CM-R, partícules restants de quilomicron baix en greixos) durant el transport al fetge. En aquest context, la lipoproteïna lipasa (LPL) té un paper crucial, que es troba a la superfície de les cèl·lules endotelials de sang capil·lars i condueix a la captació de lliure àcids grassos i petites quantitats de beta-carotè i èsters de retinil en diversos teixits, per exemple, múscul, teixit adipós i glàndula mamària, mitjançant escissió lipídica. No obstant això, la majoria de beta-carotè i retinol esterificat molècules romanen a les CM-R, que s’uneixen a receptors específics de la fetge i són captats a les cèl·lules parenquimàtiques del fetge mitjançant una endocitosi mediada pel receptor (invaginació dels membrana cel · lular → estrangulació de vesícules que contenen CM-R (orgànuls cel·lulars) a l’interior cel·lular). Tot i que els èsters de retinil segueixen la via metabòlica de la vitamina A, el beta-carotè es metabolitza parcialment (es metabolitza) a retinol i / o s’emmagatzema a les cèl·lules hepàtiques. L'altra part s'emmagatzema en VLDL (molt baix Densitat lipoproteïnes; lipoproteïnes que contenen lípids de molt baixa densitat), a través de les quals el carotenoide viatja a través del torrent sanguini fins als teixits extrahepàtics (“fora del fetge”). Com VLDL que circula per sang s'uneix a cèl·lules perifèriques, lípids es divideixen per acció de LPL i les substàncies lipofíliques alliberades, inclòs el betacarotè, s’interioritzen (prenen internament) per difusió passiva. Això dóna lloc al catabolisme de VLDL a IDL (intermedi Densitat lipoproteïnes). Les partícules de IDL poden ser captades pel fetge de manera mediada per receptors i degradades allà o metabolitzades al sang plasma per un triglicèrid lipasa (enzim divisor de greixos) a colesterol-ric LDL (baix Densitat lipoproteïnes) .Beta-carotè unit a LDL s’administra, d’una banda, als teixits hepàtics i extrahepàtics mitjançant endocitosi mediada pel receptor i, d’altra banda, es transfereix a HDL (lipoproteïnes d'alta densitat; lipoproteïnes riques en proteïnes d'alta densitat), que intervenen en el transport de beta-carotè i altres molècules lipofíliques, especialment colesterol, des de les cèl·lules perifèriques fins al fetge. El contingut corporal total de betacarotè és d’uns 100-150 mg. La provitamina-A es troba en tots els òrgans dels éssers humans, amb les concentracions més altes al fetge, a les glàndules suprarenals i als testicles (testicles), I ovaris (ovaris), especialment el cos luti (cos luti). L’emmagatzematge del carotenoide és del 80-85% al teixit adipós subcutani (greix subcutani) i del 8-12% al fetge. A més, el betacarotè s’emmagatzema marginalment als pulmons, cervell, cor, múscul esquelètic, pell, i altres òrgans. Hi ha una correlació directa, però no lineal, entre l’emmagatzematge de teixits i la ingesta oral del carotenoide. Així, el betacarotè s’allibera dels dipòsits de teixits només molt lentament durant diverses setmanes després de la cessió de la ingesta. A la sang, el betacarotè és transportat per lipoproteïnes, que es componen de molècules lipofíliques i apolipoproteïnes (fragment de proteïna, funciona com a bastiment estructural i / o molècula de reconeixement i acoblament, per exemple per a receptors de membrana), com Apo AI, B-48, C-II, D i E. El carotenoide també és transportat per lipoproteïnes. El carotenoide està unit al 58-73% LDL, 17-26% vinculat a HDL, i un 10-16% unit a VLDL [13, 23, 33, 36-38, 45]. En una barreja normal dieta, les concentracions sèriques de betacarotè oscil·len entre 20-40 µg / dl (0.4-0.75 µmol / l), amb les dones amb un valor mitjà superior al 40% que els homes. A més del gènere, l’edat biològica, health estat, greix corporal total massai alcohol i el consum de cigarrets també pot influir en les concentracions sèriques de betacarotè. Tot i que el carotenoide és òptimament eficaç a un nivell sèric ≥ 0.4 µmol / l, en termes de health profilaxi: les concentracions sèriques <0.3 µmol / l es poden identificar com a deficiències de betacarotè. la placenta-permeable i passa a la llet materna. En sèrum humà i la llet maternaFins ara s’han identificat 34 dels aproximadament 700 carotenoides coneguts, inclosos 13 isòmers geomètrics tot trans. Entre aquests, s’ha detectat amb més freqüència el betacarotè juntament amb la luteïna, la criptoxantina, la zeaxantina i l’alfa-carotè. El betacarotè representa aproximadament el 15-30% del total de carotenoides del sèrum. Tot i que la provitamina-A es presenta principalment en la seva forma totalment trans al sèrum, la configuració cis (9-cis beta-carotè) està constantment present als magatzems de teixits.
Excreció
El betacarotè no absorbit deixa el cos a les femtes (femta), mentre que els apocarotenals i altres metabòlits del betacarotè s’eliminen per l’orina. Per convertir els metabòlits en una forma excretable, pateixen una biotransformació, igual que totes les substàncies lipòfiles (liposolubles). La biotransformació es produeix en molts teixits, especialment al fetge, i es pot dividir en dues fases:
- A la fase I, els metabòlits del betacarotè s’hidroxilen (inserció d’un grup OH) per augmentar la solubilitat pel sistema del citocrom P-450
- En la fase II, la conjugació es produeix amb substàncies altament hidrofíliques (solubles en aigua): amb aquest propòsit, l'àcid glucurònic es transfereix al grup OH anteriorment inserit dels metabòlits amb l'ajut de la glucuroniltransferasa.
Gran part dels metabòlits del betacarotè encara no s’han aclarit. Tot i això, es pot suposar que els productes d’excreció són predominantment metabòlits glucuronidats. Després d’un senzill administració, el temps de residència dels carotenoides al cos és d'entre 5-10 dies.
